Non seulement Windows Server 2008 R2 intègre le nouvel environnement Windows 7 de Microsoft, mais il se voit doté de manière native d’Hyper-V v2, la machine virtuelle de Microsoft. Cette dernière lui permet désormais de procéder à des migrations à chaud des machines virtuelles (Live Migration), ainsi qu’à des redémarrages depuis un disque virtuel.
Autre nouveauté de Windows Server 2008 R2, Direct Access, qui permet de réaliser du VPN sans logiciel client spécifique, en se basant uniquement sur les protocoles IP v6 et IPsec. Par ailleurs, Windows Server 2008 R2 a été conçu pour consommer moins de bande passante.